El principal problema que le veo es el tema de la costumbre. Si estás acostumbrado a como windows hace las cosas, resolver un problema en linux es complicado, por que linux hace las cosas muy diferentes.
Lo mismo sucede al revés, si estás acostumbrado a usar linux, intentar entender como windows lidia con los problemas es un parto (en especial con esa tendencia de cambiar la configuración entre cada versión, que en XP se hace A, en win7 se hace B y en win8 se hace C).
Lo que si concuerdo es con el nivel de usuario, es cierto que window es más amigable con el usuario novel, pero a costo de limitar muchas características, por ejemplo, intenta tener multiescritorio 3D en windows. Algo que en linux se hace con 3 comandos.
Al contrario, intenta usar un hardware que no tenga soporte en linux es imposible, pero seamos honestos. ¿Quien es el machito que es capaz de programarse un driver para windows si este no existe?. La ventaja es que el 98% del hardware común tiene soporte para windows.
La portabilidad de programas es algo que si encuentro superior en windows, un instalable con sus DLL y te olvidas, mientras que en linux si el software no está en los repositorios de tu distro, lo más probable es que te toque compilarla y tener que resolver manualmente las dependencias, es algo que a la larga termina aburriendo.
Al final como siempre digo, cada OS tiene sus puntos fuertes y sus puntos débiles, yo personalmente cuando estoy en windows echo de menos varios aspectos de linux.
Y cuando estoy en linux, recuerdo ciertas cosas buenas de windows.