Veo que llego un poco tarde, sin embargo agrego mi granito ante algunas dudas que vi en el post.
El problema básico es que en aquella época se usaba el protocolo IPX, nada que ver con el TCP-IP (IP de Internet Protocol) por lo que no tendrías internet ni consiguiendo hacer funcionar la red, si no han sacado algún parche que todo es posible...
Una corrección, TCP/IP se usa desde el 80 y win98 es completamente compatible con él (incluso win95), lo que sucede es que algunos programas muy antiguos solo implementaban soporte para IPX, pero eso es problema puntual de la programación de esos programas y no un problema del OS.
Sobre el wifi, dudo que puedes hacerlo andar y no por compatibilidad de TCP/IP si no por los driver, recuerda que el 90% del hardware que le adoses a win98 no lo te reconoce el OS y necesitas instalar driver del fabricante. Lo mejor sería que usaras un wifi bridge a ethernet, que es un equipo que se conecta al wifi de tu red y entrega una salida RJ45 al PC. Puedes hacerlo casi con cualquier router o comprando unos equipos especialmente diseñados para esto:
http://www.audioholics.com/home-theater-connection/add-wifi-to-hard-wired-equipmentSobre el HDD, primero, win98 soporta hasta FAT32 y aunque en papel FAT32 soporta direccionamiento hasta 8TB, en la practica microsoft lo tiene capado hasta los 32GB y el tamaño máximo de un único archivo es de 8GB.
Lo que puedes hacer (si consigues hacer andar un disco más grande en ese PC) es crear varias particiones. Por último recuerda que con FAT tienes el problema que mientras más grande una partición más espacio en disco te utilizan los archivos.
http://support2.microsoft.com/kb/184006/en-usPor último, muchos juegos de la época daban problema con los periféricos, por ejemplo la primera vez que probé el alien v predator, este no corría, y era por que el PC no tenía tarjeta de sonida y el juego en vez de ejecutarse sin sonido, pues se negaba a arrancar.
Otro problema muy común de la época, eran los codec de vídeo o la compatibilidad de la tarjeta de vídeo. Por mucho que la tarjeta ejecutara windows, no había garantía de que fuera compatible con ese modo de vídeo que pedía X juego, me pasó más de una vez.
Para finalizar, a menos que realmente necesites win98 o MSDOS nativo, mi recomendación es lo que ya hiciste, pasarte a un OS más actual. Salvo contadas excepciones casi todos los juegos antiguos se pueden correr sobre equipos actuales de alguna u otra manera.